Фенолформальдегидная смола – это… Что такое Фенолформальдегидная смола?

В статье рассмотрены строение фенола, основные способы получения фенола и химические свойства фенола.

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. 

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп. 

Что такое фенол

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Volodya

Volodya
Рейтинг: 56 659

3) фенолформальдегидная смола:

fb4a825a99c00c3392135494ea4bc20d.jpg

1) полиэтилена –  [-CH2-CH2-]n; структурное звено: этилен –  -CH2-CH2-.

2) поливинилхлорид — [-CH2-CHCl-]n; структурное звено: винилхлорид –  -CH2-CHCl-

Добрый день. Меня заинтересовал ваш ответ “3) фенолформальдегидная смола:1) полиэтилена –  [-CH2-CH2-]n; структурное звено: этилен –  -CH…” на вопрос http://www.liveexpert.ru/topic/view/2461222-napishite-formuli-strukturnih-zvenev-polietilena-polivinilhlorida-fenoloformaldegidnoj-smoli. Можно с вами обсудить этот ответ?

Поликонденсация в кислой среде

При кислотном катализе реакция протекает по следующему механизму. Сначала происходит протонизация формальдегида:
Далее возникший карбониевый ион атакует фенол, образуя ион гидроксиметилфенола:В кислой среде гидроксиметилфенолы образуют сравнительно устойчивые и долгоживущие карбониевые ионы, которые реагируют как электрофильные агенты с фенолом или его гидроксиметильными производными:В общем виде процесс получения новолака может быть представлен схемой:Уменьшение избытка фенола в исходной смеси сопровождается возрастанием молекулярной массы образующегося новолака, и при соотношении, близком к эквимольному, можно получить полимер пространственного строения.
В молекулах новолаков, полученных из трифункционального фенола или смеси фенолов, содержащей хотя бы один трифункциональный фенол, еще остаются активные атомы водорода в орто- и пара – положениях к фенольным гидроксилам. Поэтому при обработке их формальдегидом заменив кислотный катализатор основным, можно получить резол непосредственно неплавкий и нерастворимый полимер резит.

Резит получается также при действии на новолак полимеров формальдегида (параформ, α-полиоксиметилен, β-полиоксиметилен) или гексаметилентетрамина. В последнем случае, по-видимому, в процессе отверждения участвуют ди- и триметиламины, образующиеся при разложении гексаметилентетрамина, а выделяющийся аммиак играет роль катализатора.

Новолаки, полученные из бифункциональных фенолов (о- и п-крезолов), при обработке формальдегидом не переходят в неплавкое и нерастворимое состояние. Однако если такие олигомеры нагревать выше 180 °С, они способны переходить, хотя и медленно, в неплавкое и нерастворимое состояние.

Аналогичная картина наблюдается при 250—280 °С и для новолаков, получаемых поликонденсацией 1 моль фенола с 0,8 моль формальдегида, что можно объяснить активацией атомов водорода в мета-положении к фенольным гидроксилам или взаимодействием последних с образованием эфирных связей.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Новолаки

Новолаки (или новолаки) представляют собой фенолформальдегидные смолы с молярным отношением формальдегида к фенолу менее единицы. Вместо самого фенола они часто производятся из крезолов (метилфенолов). Полимеризацию завершают с использованием кислотного катализа, такого как серная кислота , щавелевая кислота , соляная кислота и, реже, сульфоновые кислоты. Фенольные звенья в основном связаны метиленовыми и / или эфирными группами. Молекулярные массы находятся в нескольких тысячах, что соответствует примерно 10–20 фенольным единицам. Полученный полимер является термопластичным и требует отвердителя или отвердителя для образования термореактивного материала .

Гексаметилентетрамин – отвердитель, добавляемый для сшивания новолака. При температуре выше 90 ° C он образует метиленовые и диметиленовые аминомосты. Резолы также можно использовать в качестве отвердителя (отвердителя) для новолачных смол. В любом случае отвердитель является источником формальдегида, который обеспечивает мосты между цепями новолака, в конечном итоге полностью сшивая систему.

Новолаки находят множество применений в качестве вещества, повышающего клейкость шин , высокотемпературной смолы, связующего для огнеупоров на углеродной связке, углеродных тормозов, фоторезистов и в качестве отвердителя для эпоксидных смол .

Применение материала

Фенолформальдегидная смола применяется в разных сферах деятельности, с помощью нее в промышленности изготавливают разные классы пластмассы. Использование в быту популярно, разный пластик получают при разном типе воздействия. Пластмасса часто используется в медицине.

Фенолформальдегид применяется при производстве лаковой продукции, клеевых растворов, герметиков.

Так она применяется для производства следующих изделий:

  • Тормозные колодки в поездах, элементы автомобиля и т.п.;
  • Абразивные приспособления;
  • Детали электрических приборов;
  • Корпусные части смартфонов;
  • В радио-промышленной сфере;
  • Для изготовления оружия и другой военной техники;
  • Для изготовления посуды, которую не подвергают нагреву;
  • Для бижутерии, сувенирной продукции;
  • Другое.

Не используется смола для изделий, которые будут напрямую контактировать с пищей.

Производство пластмассы

Фенолформальдегидная смола применяется в разных сферах деятельности, с помощью нее в промышленности изготавливают разные классы пластмассы.

Свойства

  • механическая устойчивость, прочность
  • коррозионная устойчивость
  • высокие электроизоляционные свойства
  • отличная растворимость в алифатических и ароматических углеводородах, хлорсодержащих растворителях и кетонах. Растворимы в водных растворах щелочей и полярных растворителях, после отверждения превращаются в густосшитые полимеры аморфной микрогетерогенной структуры.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

Технологический процесс получения фенолоформальдегидной резольной смолы

Сырьевыми компонентами при создании резольных смол могут выбираться фенол, крезол, ксиленол, крезольно-фенольные фракции. Формальдегид используется в концентрации 36-40-процентов.

Могут производиться разные типы материала. Есть жидкие и твёрдые виды, последние применяются при изготовлении лаковой  продукции. Бывают другие типы смол с использованием вместо фенола карбамида, карбамидные смолы тоже пользуются популярностью.

Формальдегид

Формальдегид используется в концентрации 36-40-процентов.

Экологические аспекты

Для экологии использование  ядовитых компонентов при производстве смолы становится опасностью. Проблемой считается вредность токсичных элементов, а именно процесс их утилизации. Так СанПиН следит за  использование элементов, и количеством которые применяются.

Фото химических отходов

Для экологии использование ядовитых компонентов при производстве смолы становится опасностью.

Вред материала

Положительные  стороны применения смолы сопровождаются вредом, которые вещества могут принести физическому здоровью человека. Фенол и формалин относятся к ядовитым элементам. Им характерны следующие вредные  свойства:

  • Влияют негативно на нервную систему организма;
  • Способствуют появлению сыпи и дерматитов;
  • Могут вызвать аллергическую реакцию и бронхиальную астму.

Регулируется не только количество используемых веществ при производстве, но также безопасность работы. Из-за этого фенолформальдегидная смола вреднее эпоксидной.

Человек с плохим самочувствием

Положительные стороны применения смолы сопровождаются вредом, которые вещества могут принести физическому здоровью человека.

Примечания

modif.png Эта страница в последний раз была отредактирована 2 марта 2021 в 13:54.

Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.

Что такое фенопласты

Фенопласты — это пластмассовые материалы, полученные при объединении фенолформальдегидного смолистого состава с различными компонентами. Реакция идёт при большой температуре, а выбор компонентов зависит от конечного продукта.

К этой категории пластмасс относят фенольно-бакелитовый клей, разнообразные объекты из пластика, применяемся в обиходе и бытовом деле. Фенопласты применяют при производстве технических и автомобильных элементов.

Сейчас ввиду усовершенствований процессов производств в конечном продукте находятся вредные компоненты в весьма низких и незначительных объемах.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

Биоразложение

Фенолформальдегид разлагается грибком белой гнили Phanerochaete chrysosporium .

Варка и сушка резольной смолы

  Варка и сушка резольной смолы производится в варочно-сушильном аппарате. Аппарат снабжен мешалкой на 40-50 об/мин.В крышку  аппарата вмонтированы  смотровые стекла, штуцеры  для  измерения температуры, давления. Рабочее давление до 2 атмосфер.

   Во время  варки  смолы протекает реакция конденсации – взаимодействие фенола с формальдегидом в присутствии катализатора аммиака. При этом  образуется смола и водяной слой. При сушке в основном происходит удаление воды и компонентов не  вступивших  в реакцию. Процесс сушки в значительной степени определяет качество готовой смолы.

   Сырье в   котел   загружается   в   таких  количествах:  фенол (100%-ный) – 100 вес.ч., формалин (37%-ный)-103,5 вес.ч., аммиачная вода (в пересчете на 100% – ный аммиак) – 0,5 вес.частей.

   Переработка сухого фаолита в изделие может осуществлятся  способом формирования, прессования. Вследствие того, что механическая обработка фаолита является трудоемкой работой, необходимо  стремится к  тому, чтобы изготовляемой фаолитовой детали придать определенную форму в неотвержденном состоянии.

   Из сырого  фаолита  изготавливают  :трубы, царги, цилиндрические сосуды, мешалки.

   Из отвержденого фаолита изготавливают угольники, тройники, ванны.

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

 Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...